Charles Swan III. (Charlie Sheen) führt ein seinem Namen entsprechend mondänes Leben: A Walk On the Wild Side. Wir schreiben die moralisch freizügigen 1970er, Charlie Swan III. ist ein angesagter Graphic Designer, der wie die Faust aufs Auge nach Los Angeles passt. Finanziell unabhängig führt der Womanizer ein Leben auf der Überholspur. Dass er dabei die richtige Abfahrt verpasst hat, merkt er, als ihm seine Hassliebe Ivana (Katheryn Winnick) den Laufpass gibt. Von nun an gerät Charlies Leben mehr und mehr aus der Spur. Hin- und hergerissen zwischen dem Wunsch, sie zurückzugewinnen und sie nie mehr wieder zu sehen, stürzt Charlie von einer Fiebervision zum nächsten Alptraum, in denen seine beiden Freunde Kirby Star (Jason Schwartzman) und Saul (Bill Murray) keine unbedeutenden Rollen spielen. Die Katharsis des Charlie Swan III. ist ein langer, surreal-schmerzhafter Prozess, an dessen Ende die Heilung vom Liebeswahn steht oder aber die wahre Liebe.

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