Nachdem Leonard (Joaquin Phoenix), ein labiler Mittfreißiger, einen halbherzigen Selbstmordversuch unternommen hat, wird er von Passanten aus dem Wasser gefischt. Seine Eltern Reuben (Moni Moshonov) und Ruth (Isabella Rossellini), gegenüber denen er den Vorfall als Unfall hinstellt, fordern ihn daraufhin auf, sich auf eine Beziehung zu Sandra (Vinessa Shaw) einzulassen. Sie stammt aus einer befreundeten, ebenfalls jüdischen Familie. Leonard mag sie, weiß aber nicht, was er wirklich will. Als er die neue Nachbarin Michelle (Gwyneth Paltrow) kennenlernt, die eine unglückliche Affäre mit dem reichen Anwalt Ronald (Elias Koteas) hat, fühlt sich Leonard rasch zu ihr hingezogen und ist bald zwischen Sandra und Michelle hin- und hergerissen…

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