James (Simon Phillips) ist eine echte Niete, wenn es darum geht, das andere Geschlecht zu bezirzen. Das liegt vor allem daran, dass er sich selbst für nicht sonderlich attraktiv hält, wodurch er sehr gehemmt und schüchtern agiert, wenn es ums Flirten oder Anbandeln geht. Ein tragisches Ereignis rüttelt den verschüchterten Mann letztendlich wach: Ein guter Bekannter (Richard E. Grant), der mit ähnlichen Problemen zu kämpfen hatte, suchte aus eben jenen Gründen den Freitod. James und seine besten Freunde sind schockiert und wollen fortan etwas ändern, um nicht auf ähnliche Art und Weise zu enden. James sucht nun Hilfe bei einem Autor diverser Selbsthilfebücher, der auch regelmäßig Seminare leitet. Dabei muss er jedoch feststellen, dass der Guru Ampersand (Craig Conway) keinesfalls ein geborener Playboy ist. Allerdings kommt langsam Bewegung in die Sache…

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